Considerado um dos bairros mais antigos de São Paulo, Pinheiros surgiu a partir de uma aldeia indígena que ficava na margem direita do Rio Pinheiros, próximo onde atualmente encontra-se a ponte que liga as avenidas Eusébio Matoso e Vital Brasil. Naquela época, a área de Pinheiros se estendia desde o Butantã até parte do Pacaembu e pertencia a uma sesmaria doada por Martim Afonso de Souza.
No século 16, José de Anchieta e Manuel da Nóbrega decidiram fundar no local uma capela de Nossa Senhora da Conceição, ao redor da qual havia uma aldeia com 800 índios. Depois que as terras passaram para as mãos do bandeirante Fernão Dias, em 1584, os jesuítas foram expulsos por serem contrários à escravização indígena. Naquele ano, um decreto da Câmara punia com multa de 500 réis quem cortasse os pinheiros, então abundantes na região.
A origem do nome do bairro é controversa, mas a história mais usada é que ali havia uma grande extensão de pinheiros nativos (araucárias brasilienses). Outra versão atribui o nome aos indígenas que chamavam o rio de Pi-iêrê, cujo significado é “derramado” devido às suas cheias. Pinheiros então teria surgido da pronúncia errada de Pi-iêrê.
A região serviu por muito tempo como passagem dos tropeiros para a Região Sul do Brasil e manteve as características coloniais até metade do século 19. Um fato curioso é que a ponte para a travessia do Rio Pinheiros sempre existiu e era sempre reconstruída após as enchentes até que uma ponte metálica fosse colocada no seu lugar.
No auge da economia do café, Pinheiros viveu uma grande expansão e recebeu imigrantes europeus, principalmente italianos, e depois os japoneses. Por volta de 1920, é fundada a Sociedade Hípica Paulista, que trouxe intenso movimento ao bairro até se mudar para o Brooklin na década de 40. No lugar, foi construído um conjunto residencial conhecido como “Predinhos da Hípica”.
Um ponto de referência importante na região é o Largo da Batata, que ganhou esse nome porque os vendedores do mercado de Pinheiros vendiam batatas ali. É lá que hoje se localiza a estação Faria Lima do Metrô. Aliás, a região tem uma ampla rede de transportes: metrô da linha amarela, trens da CPTM, corredores de ônibus. É um dos bairros mais disputados no mercado imobiliário tanto para venda como para aluguel residencial e comercial.
Outro ponto forte de Pinheiros são as ruas planas, o comércio diversificado e as diversas opções de lazer e cultura. Uma das atrações é a Praça Benedito Calixto, onde se realiza uma feira de antiguidades e artesanatos aos sábados. O bairro também possui uma unidade do Sesc, o Instituto Tomie Ohtake, o Centro Brasileiro Britânico, o Goethe-Institut e o Centro da Cultura Judaica, que representam um polo cultural importante da cidade.
Ali também se localiza o Hospital das Clínicas de São Paulo, o maior e mais importante complexo médico-hospitalar da América Latina e de referência internacional. Próximo ao hospital fica a tradicional Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo.
