Um dos convidados para conduzir o debate do Partido Republicano na rede CNN nesta quarta-feira, 16, é o jornalista Hugh Hewitt. No dia 3, Hewitt conduziu uma entrevista sobre política externa com o magnata marcada por deslizes do republicano. Na entrevista, o jornalista apresentou fotos de líderes das maiores organizações radicais do Oriente Médio, que Trump não soube reconhecer, além de confundir a Força al-Quds, elite da Guarda Revolucionária do Irã, com os curdos. Trump depois disse que as perguntas de Hewitt foram "pegadinhas" para prejudicá-lo.
Em agosto, Trump provocou uma polêmica com a mediadora do primeiro debate dos pré-candidatos republicanos, a apresentadora da Fox News Megyn Kelly, que o havia questionado sobre seu histórico de atitudes misóginas. O magnata afirmou à rede CNN, no dia 8, que a jornalista tinha sido agressiva com ele no debate por "estar menstruada" e ele não tinha "muito respeito por ela". "Podíamos ver o sangue sair de seus olhos, o sangue sair de sua... ou o que quer que seja", afirmou Trump
No mesmo mês, no dia 25, Trump expulsou um repórter da Univisión de uma entrevista coletiva. O magnata respondia a perguntas de jornalistas e se recusou a atender ao pedido de Jorge Ramos, da Univisión, durante a conferência, em Iowa. A rede hispânica de televisão rompeu relações com o império de mídia de Trump após seus comentários sobre imigrantes mexicanos, qualificando-os de "bandidos" e "estupradores". Ramos insistiu com suas perguntas e um dos seguranças de Trump o retirou da sala. Mais tarde, Ramos retornou ao local e concluiu a entrevista.