1. A origem do nome do bairro é controversa - a história mais usada é de que havia na região uma grande extensão de pinheiros nativos (araucárias brasilienses). Uma das provas é que, em 1584, um decreto da Câmara previa multa de 500 réis para quem cortasse alguma árvore do bosque dos Pinheiros. Já a outra versão atribui o nome aos indígenas que chamavam o rio de Pi-iêrê, cujo significado é “derramado” devido às suas cheias. Pinheiros então teria surgido da pronúncia errada de Pi-iêrê.
2. Estação Pinheiros do metrô foi palco de tragédia - em 2007, houve um grave acidente na construção da Estação Pinheiros, linha amarela do Metrô. O desabamento das estruturas do canteiro de obras abriu uma cratera ao lado da Marginal Pinheiros. Sete pessoas que passavam por ali foram sugadas pelo buraco e morreram no deslizamento. O acidente interrompeu a continuidade das obras para realização de perícia. O primeiro trecho da linha amarela foi inaugurado três anos depois, em 2010.
3. Hípica Paulista ficava em Pinheiros – A Sociedade Hípica Paulista, hoje no Brooklin, ficava em Pinheiros na década de 20, colocando a região em evidência devido a série de eventos prestigiados que promovia. Quando saiu de lá em 1939, deu lugar ao conjunto urbano hoje conhecido por “Prédinhos da Hípica”, construído na década de 50 pelo imigrante libanês Raduan Dabus. Ao todo são 21 prédios de três andares e 14 sobrados no quadrilátero formado pelas ruas Pedroso de Moraes, Artur de Azevedo, Mourato Coelho e Teodoro Sampaio.
4. As transformações do Largo da Batata – Muitos historiadores consideram que a origem do bairro de Pinheiros está no Largo da Batata, assim conhecido desde 1920, quando abrigava um mercado municipal e um entreposto onde imigrantes japoneses vendiam batatas. Mas só em 2012, um decreto da Prefeitura estabeleceu que o apelido de quase um século virasse nome oficial. Recentemente, o largo passou por diversas obras de revitalização, onde foram encontrados achados arqueológicos.
5. Rio Pinheiros é o grande responsável pelo desenvolvimento do bairro – a região de Pinheiros passou por um processo de urbanização que seguiu o curso e as cheias do rio que leva o mesmo nome do bairro. As pontes para a travessia sempre existiram, mas eram frequentemente destruídas pelas enchentes. Só em 1865 foi dada uma solução definitiva, uma construção metálica. Já no início do século 20, a paisagem em torno do rio mudou bastante com a chegada dos imigrantes italianos e japoneses que se instalaram em suas margens. Ali também foi lugar de provas de nado e regatas náuticas. As obras de canalização, para evitar as inundações, começaram no fim dos anos 20 e terminaram 30 anos depois.
