A história prova que São Paulo não foi fundada no dia 25 de janeiro de 1554. Nessa data aconteceu apenas a missa de inauguração do segundo colégio dos jesuítas no Planalto de Piratininga.
A primeira vila no planalto foi a Vila de Piratininga, fundada em janeiro de 1532, quando Martim Afonso de Souza, depois de elevar o Porto dos Escravos a Vila de São Vicente, subiu a serra de Paranapiacaba, conduzido por João Ramalho.
Depois de percorrer o caminho do Peabiru e ver os campos em volta, Martim Afonso decidiu fundar uma vila na região para proteger a retaguarda de São Vicente de eventual ataque espanhol.
A fundação das vilas portuguesas era ato formal, com a eleição da Câmara e instalação do Pelourinho.
Poucos anos depois, dado o pequeno número de europeus no planalto, os moradores de Piratininga se mudaram para Santo André da Borda do Campo, transferindo a Vila, levando junto a Câmara e o Pelourinho.
Em 1553, treze jesuítas chefiados pelo padre Leonardo Nunes sobem a serra e iniciam as aulas numa acanhada choupana na Vila de Santo André.
Diante de sua precariedade, decidem erguer um segundo edifício, também pequeno, numa zona de fácil defesa. É esse prédio que é inaugurado com missa solene, rezada pelo padre Manuel de Paiva, no dia 25 de janeiro de 1554. José de Anchieta à época não era padre, mas irmão, daí não poder rezar missa, nem ser o fundador da vila que não foi fundada.
A Vila de São Paulo é formalmente criada em 1560, quando João Ramalho e o padre Manuel da Nóbrega pedem a Mem de Sá que una os poucos moradores do planalto numa única vila, em torno do colégio dos jesuítas. Quer dizer, São Paulo nasce em 1532 ou 1560. Em 1554 acontece apenas a missa de inauguração do novo prédio do colégio dos padres.