Cauby - Começaria Tudo Outra Vez é mais uma tentativa de Nelson Hoineff de retratar personagens populares e polêmicos do Brasil. Depois de Chacrinha e Paulo Francis, o diretor refaz a trajetória do grande intérprete de Conceição e outros sucessos. Chacrinha era desprezado por intelectuais universitários até ser ungido a mestre da comunicação na época da Tropicália, com apoio de gente do porte dos irmãos Campos e Décio Pignatari. Francis foi um jornalista de posições controversas, tornado mito nas redações por sua trajetória vertiginosa da esquerda à direita no espectro político. É nesse terreno, dos tipos ambíguos e polêmicos, que o documentarista Nelson Hoineff gosta de se mexer.
Nesse sentido, Cauby é também um personagem e tanto. Tido como grande cantor, é considerado brega por parte dos ouvintes cordon bleu. Tem fãs fieis até hoje e seu talento é inegável. No entanto, o documentário pouco discute a estética da sua voz ou sua escolha de repertório. Mescla imagens antigas do cantor a entrevistas atuais, feitas em sua residência no bairro de Higienópolis, em São Paulo. Descobre também um jovem fã, em Olaria, no Rio, como a indicar a continuidade da fama de alguém que iniciou a carreira ainda na era da Rádio Nacional.
O Cauby atual parece meio doente e já sem a agilidade de outrora. Move-se e fala com dificuldade. Mesmo assim, é capaz de produzir depoimentos corajosos, como aquele em que fala da homossexualidade, sem qualquer preocupação de sair do armário porque nele nunca entrou. Imagens de arquivo são muito boas, mas o todo é insuficiente para fazer um documentário de fato inesquecível sobre uma figura que ocupou durante tanto tempo o imaginário nacional.