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Pouco antes de 1920, o vale passou por trabalhos de remodelação e ajardinamento, previstos em projeto aprovado em novembro de 1911, após muita discussão entre arquitetos. Com essas obras nasceu o Parque do Anhangabaú, exemplo de equilíbrio, à época, entre arquitetura e paisagismo. Já havia sobre o vale o primeiro Viaduto do Chá (inaugurado em 1892). Em 4 de janeiro de 1930, o Estado noticiou: "Cogita-se a construcção de um novo viaducto de cimento armado, no logar onde se acha o do Chá. Sob a principal area do viaducto se abrirá uma via de 50 metros em communicação directa com a avenida Anhangabaú que está sendo construída". As obras do novo viaduto foram concluídas em 1938.
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Para facilitar a ligação entre as zonas norte e sul da cidade, uma nova passagem viária modificou radicalmente a paisagem do Vale do Anhangabaú. Na década de 50 foi inaugurado o Buraco do Adhemar, passagem sob a a venida São João. Assim que foi inaugurado, no entanto, ficou conhecido pelos problemas que causava à população na época de chuvas. Em 1988, o então prefeito Jânio Quadros providenciou a construção de um túnel no lugar da passagem, na tentativa de promover maior fluxo de veículos e acabar com as enchentes.
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